Сайдсвайп обожает получать от жизни удовольствие и не гнушается использовать при этом любые грязные трюки. Он храбр, но часто страдает от собственного безрассудства.
Любому оружию Сайдсвайп предпочитает мечи. Он очень быстр и ловок, без колебаний вступает в бой. Обычно прикрывал своего наставника Айронхайда. Он убил Сайдвейза в Шанхае, сражался с Дредами по дороге в Вашингтон, а затем принял участие в бою в Чикаго.
В последующие годы он скрывался от представителей организации «Могильный ветер» и предположительно был убит.
Сайдсвайп прошел Великую войну, а когда она закончилась, вернулся к любимому образу жизни — носиться, хулиганить и нарушать все правила. Во время одной из таких увеселительных поездок он был пойман Бамблби и Стронгарм, а затем помог им попасть на Землю. Там панк попытался сбежать, но вскоре понял, что его задача — помогать новым друзьям бороться с Десептиконами.
Сайдсвайп часто работал в паре со Стронгарм, а когда команда временно разделилась, он оказался в группе с Виндблейд, Дрифтом и Оптимусом, где надоедал другим нескончаемой болтовней.
После того как отряд Бамблби подвергся радиактивному воздействию, Сайдсвайп приобрел возможность становиться левой рукой гештальта Ультраби.
Однажды, преследуя сбежавшего Миникона Баунса, Сайдсвайп оказался на острове Гриффин Рок. Там он познакомился с Блёрром и прочими ботами-спасателями. Поскольку Сайдсвайп помнил, что спасательные отряды перестали существовать еще во время войны, сначала он принял их за Десептиконов, но был переубежден Хитвейвом.
Пока Автоботы совместно ловили Баунса, Сайдсвайп сдружился с Блёрром и предложил ему присоединиться к их команде. Однако в процессе велоцитронец убедился, что может стать хорошим спасателем, поэтому Сайдсвайп прихватил с собой Баунса и вернулся на свою базу.
Сайдсвайп попал на Землю на «Арке» и после его крушения пролежал в стазисе четыре миллиона лет. На Земле он не упускал случая подраться с Десептиконами или поработать отбойными молотками, спрятанными в руках Автобота. Он также использовал реактивный ранец для полетов в режиме робота (а однажды одолжил его Оптимусу Прайму). В воздушных боях Сайдсвайп применял боевое искусство, известное как реактивное дзюдо.
Когда Автоботы наконец отвоевали Кибертрон, он был направлен туда для защиты планеты и участвовал в отражении нескольких атак Десептиконов.